vous pouvez faire avec :

openssl s_client -connect www.google.fr:443

ou bien installer "telnet-ssl" qui remplacera votre package "telnet"

telnet -z ssl www.google.fr 443

Dans mon cas, l'utilisation du "telnet -z ssl" fonctionnait mieux que le "openssl s_client" lors de la communication avec un serveur imaps.

# man openssl
      s_client  Ceci fournit un client SSL/TLS générique qui peut établir une connexion transparente avec un serveur distant parlant SSL/TLS. Étant seulement prévu
                pour du test, il n’offre qu’une interface fonctionnelle rudimentaire tout en utilisant en interne la quasi-totalité des fonctionnalités de la
                bibliothèque ssl d’OpenSSL.